Норморфін
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| 3,6α-Dihydroxy-4,5α-epoxy-7,8-didehydromorphinan | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 466-97-7 |
| Код ATC | ? |
| PubChem | 5462508 |
| Хімічні дані | |
| Формула | C16H17NO3 |
| Мол. маса | 271,316 г/моль |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | ? |
| Метаболізм | ? |
| Період напіврозпаду | ? |
| Виділення | ? |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності |
? |
| Лег. статус | |
| Шляхи введення | ? |
Норморфін (англ. Normorphine) — аналог опіоїдів, який є N-деметильованим похідним морфіну, та був уперше описаний у 1950-х роках[1], коли була виявлена активність великої групи N-заміщених аналогів морфіну. Сам по собі норморфін має відносно невелику опіоїдну активність[2][3], але є корисним проміжним продуктом, який можна використовувати для виробництва антагоністів опіатних рецепторів, таких як налорфін, а також сильних агоністів опіоїдних рецепторів, таких як N-фенетилнорморфін[4], з утворенням з морфіну, що каталізується ферментами печінки CYP3A4 і CYP2C8.[5]
Норморфін є контрольованою речовиною, включеною до списку Єдиної конвенції про наркотичні засоби 1961 року та законів у різних країнах, які її дотримуються; наприклад, у США це наркотична речовина, контрольована за Списком I, з ACSCN 9313 і річною сукупною квотою на виробництво 18 грамів у 2014 році, незмінною порівняно з попереднім роком. Використовуваними солями є гексагідрат вільної основи (коефіцієнт перетворення вільної основи 0,715) і гідрохлорид (0,833).[6]
Примітки
- ↑ Clark RL, Pessolano AA, Weijlard J, Pfister K (жовтень 1953). N-Substituted epoxymorphinans. Journal of the American Chemical Society. 75 (20): 4963—7. doi:10.1021/ja01116a024. (англ.)
- ↑ Fraser HF, Wikler A, Van Horn GD, Eisenman AJ, Isbell H (березень 1958). Human pharmacology and addiction liability of normorphine. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 122 (3): 359—69. PMID 13539761. (англ.)
- ↑ Lasagna L, De Kornfeld TJ (листопад 1958). Analgesic potency of normorphine in patients with postoperative pain. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 124 (3): 260—3. PMID 13588540. (англ.)
- ↑ Yeh SY (січень 1975). Urinary excretion of morphine and its metabolites in morphine-dependent subjects. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 192 (1): 201—10. PMID 235634. (англ.)
- ↑ Projean D, Morin PE, Tu TM, Ducharme J (серпень 2003). Identification of CYP3A4 and CYP2C8 as the major cytochrome P450 s responsible for morphine N-demethylation in human liver microsomes. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 33 (8): 841—54. doi:10.1080/0049825031000121608. PMID 12936704. (англ.)
- ↑ Quotas - 2014. DEA Diversion Control Division. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 1 березня 2025. (англ.)
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).