YaChudo

Нафцилін

Переглядів: 0. Оновлено 11.10.2026.

Нафцилін
Систематична назва (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-[(2-ethoxy-1-naphthoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 985-16-0
Код ATC J01CF06
PubChem 8982
DrugBank DB00607
Хімічні дані
Формула C21H22N2O5S 
Мол. маса 414,48 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 30 хв
Виділення Ниркове, жовч
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

℞-only (US)

Шляхи введення в/в, в/м

Нафцилін, нафцилін-натрій — бета-лактамний антибіотик ​​другого покоління[1] вузького спектра дії[2] групи пеніцилінів. Як пеніцилін, стійкий до бета-лактамаз, він використовується для лікування інфекцій, спричинених грам-позитивними бактеріями, зокрема видами стафілококів, стійкими до інших пеніцилінів.

Нафцилін вважається терапевтично еквівалентним оксациліну, хоча одне ретроспективне дослідження виявило вищу частоту гіпокаліємії та гострого ураження нирок у пацієнтів, які вживали нафцилін, порівняно з пацієнтами, які вживали оксацилін.[3]

Показання

Нафцилін схвалений FDA для використання в лікуванні стафілококових інфекцій, включаючи штами, стійкі до інших антибіотиків групи пеніцилінів. Одним помітним винятком є ​​те, що нафцилін не показаний для лікування захворювань, спричинених метицилін-резистентним Staphylococcus aureus.

Клінічні рекомендації США рекомендують нафцилін або оксацилін як препарат першої лінії вибору для лікування стафілококового ендокардиту у пацієнтів без штучних клапанів серця.[4]

Побічні ефекти

Як і при застосуванні усіх препаратів групи пеніцилінів, при застосуванні нафциліну можуть виникнути серйозні алергічні реакції, що загрожують життю. До рідших побічних ефектів препарату належать гіпокаліємія[5], нудота та блювання, діарея, часто зумовлена ​​пригніченням нормальних шлунково-кишкових бактерій, що іноді призводить до серйознішої суперінфекції, спричиненої Clostridioides difficile, біль у животі, кандидоз ротової порожнини або піхви, агранулоцитоз, нейтропенія.

Взаємодії

Існують дані, що нафцилін індукує ферменти цитохрому P-450, зокрема CYP2C9, за допомогою якого метаболізуються кілька препаратів з вузьким терапевтичним вікном, такі як варфарин та ніфедипін.[6] Нафцилін містить солі, додані як стабілізуючі середовища, які можуть спричинити набряк або накопичення рідини. Баджано уникати цього препарату, якщо є побоювання щодо застійної серцевої недостатності або захворювання нирок.

Механізм дії

Нафцилін, як і інші бета-лактамні антибіотики, впливає на синтез клітинної стінки бактерій під час росту та поділу клітин. Як антибіотик групи пеніцилінів, нафцилін зв'язується з пеніцилінзв'язуючими білками як у цитоплазмі, так і в цитоплазматичній мембрані. Зв'язування нафциліну з пеніцилінзв'язуючими білками пригнічує транспептидазу та карбоксипептидазу білків, які є важливими для синтезу клітинної стінки бактерій.[7] Цей механізм ефективний проти грам-позитивних бактерій, клітинні стінки яких складаються з товстих шарів пептидоглікану — матриці, що складається з вуглеводів та амінокислот. Пригнічуючи синтез певних клітинних стінок бактерій, препарати класу пеніциліну, включаючи нафцилін, роблять бактеріальну клітину вразливою до різного осмотичного тиску та розчинених речовин, що призводить до її знищення.

Примітки

  1. ↑ Tan AK, Fink AL (січень 1992). Identification of the site of covalent attachment of nafcillin, a reversible suicide inhibitor of beta-lactamase. The Biochemical Journal. 281 (Pt 1): 191—196. doi:10.1042/bj2810191. PMC 1130660. PMID 1731755. (англ.)
  2. ↑ Palmer DL, Pett SB, Akl BF (березень 1995). Bacterial wound colonization after broad-spectrum versus narrow-spectrum antibiotics. The Annals of Thoracic Surgery. 59 (3): 626—631. doi:10.1016/0003-4975(94)00992-9. PMID 7887701. (англ.)
  3. ↑ Viehman JA, Oleksiuk LM, Sheridan KR, Byers KE, He P, Falcione BA, Shields RK (травень 2016). Adverse Events Lead to Drug Discontinuation More Commonly among Patients Who Receive Nafcillin than among Those Who Receive Oxacillin. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 60 (5): 3090—3095. doi:10.1128/AAC.03122-15. PMC 4862451. PMID 26976858. (англ.)
  4. ↑ Bonow RO, Carabello BA, Kanu C, de Leon AC, Faxon DP, Freed MD, Gaasch WH, Lytle BW, Nishimura RA, O'Gara PT, O'Rourke RA, Otto CM, Shah PM, Shanewise JS, Smith SC, Jacobs AK, Adams CD, Anderson JL, Antman EM, Faxon DP, Fuster V, Halperin JL, Hiratzka LF, Hunt SA, Lytle BW, Nishimura R, Page RL, Riegel B (серпень 2006). ACC/AHA 2006 guidelines for the management of patients with valvular heart disease: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on Practice Guidelines (writing committee to revise the 1998 Guidelines for the Management of Patients With Valvular Heart Disease): developed in collaboration with the Society of Cardiovascular Anesthesiologists: endorsed by the Society for Cardiovascular Angiography and Interventions and the Society of Thoracic Surgeons. Circulation. 114 (5): e84-231. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.176857. PMID 16880336. (англ.)
  5. ↑ Mohr JA, Clark RM, Waack TC, Whang R (серпень 1979). Nafcillin-associated hypokalemia. JAMA. 242 (6): 544. doi:10.1001/jama.1979.03300060046028. PMID 448989. (англ.)
  6. ↑ Lang CC, Jamal SK, Mohamed Z, Mustafa MR, Mustafa AM, Lee TC (червень 2003). Evidence of an interaction between nifedipine and nafcillin in humans. British Journal of Clinical Pharmacology. 55 (6): 588—590. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01789.x. PMC 1884262. PMID 12814453. (англ.)
  7. ↑ PubChem. Nafcillin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 24 квітня 2025.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).