Ланостерин

Ланостерин
Назва за IUPAC	ланоста-8,24-дієн-3-ол
Ідентифікатори
Номер CAS	79-63-0
PubChem	246983
Номер EINECS	201-214-9
DrugBank	DB03696
KEGG	C01724
Назва MeSH	Lanosterol
ChEBI	16521
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC; [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]; 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI	1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
Номер Бельштейна	2226449
Властивості
Молекулярна формула	C30H50O
Молярна маса	426.71 г/моль
Молекулярна маса	426.386166
Тпл	138–140 °C
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Ланостерин (лат. lana — вовна) хімічна сполука, яка зустрічається у природі. З хімічної точки зору це стероїд. Він виникає в еукаріотах як проміжний продукт під час біосинтезу холестерину (у рослинах ця роль у більшій мірі виконується циклоартенолом).^[1] Ланостерин у значній кількості є присутній у ланоліні (лат. Adeps lanae), разом із холестерином і похідними ланостану — дигідроланостерином, агностерином і дигідроагностерином.^[2]

Історія

Структура ланостерину класичними методами була з'ясована швейцарською групою на чолі із В. Фозером у 1950 році.^[3]

Знаходження у природі і отримання

Як проміжний продукт біосинтезу холестерину ланостерин присутній у всіх еукаріотах. Вівці виділяють його з пóтом у ланолін, з якого його можна видобувати у великій кількості. Відокремлення суміші від інших тритерпенів важке і здійснюється за допомогою фракційної кристалізації та хроматографії ацетату.^[4]

Вудварду вдалося синтезувати ланостерин з холестерину після того, як його група здійснила повний синтез холестерину.^[5]

Біосинтез

Біологічний синтез ланостерину здійснюється у багатостадійній реакції циклізації із (S)-сквален-2,3-епоксиду, яка каталізується ензимом ланостеринсинтазою:

→

Примітки

↑ Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (Березень 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87—95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
↑ W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta. 33 (6): 1893—10. doi:10.1002/hlca.19500330658.
↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff
↑ Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131—44. doi:10.1039/JR9570001131.

Посилання

https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Cholesterinbiosynthese [Архівовано 12 травня 2014 у Wayback Machine.]

[1] Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (Березень 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87—95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.

[Römpp-2] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[3] W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta. 33 (6): 1893—10. doi:10.1002/hlca.19500330658.

[cn-4] Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff

[5] Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131—44. doi:10.1039/JR9570001131.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]