YaChudo

Капсаїцин

Переглядів: 0. Оновлено 25.10.2026.

Капсаїцин
Систематична назва 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід
Ідентифікатори
Номер CAS 404-86-4
PubChem 1548943
Номер EINECS 206-969-8 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB06774 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C06866 і D00250 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH D02.065.690.500, D02.455.326.271.690.222, D02.455.426.559.389.657.166.099, D03.132.760.200 і D10.251.355.325.190 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 3374 Редагувати інформацію у Вікіданих
Код ATC N01BX04, M02AB01 і M02AB Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 2816484 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C18H27NO3
Молярна маса 305,4 г/моль
Зовнішній вигляд Кристалічний білий порошок
Запах Дуже леткий та гострий
Тпл 62-65 °C
Ткип 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Розчинність (вода) 0,0013 г/100 мл
Тиск насиченої пари 1,32×10−8 мм рт.ст. при 25 °C
Небезпеки
ЛД50 47,2 мг/кг (перорально, миша)

512 мг/кг (дермально, миша)[1]

УГС піктограми GHS05: КорозіяGHS06: ТоксичноThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек H301, H302, H315, H318
УГС запобіжних заходів P264, P270, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P332+P313, P362, P405, P501
NFPA 704
1
2
0
Температура спалаху 113 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Капсаїци́н (систематична назва 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід) — активний компонент червоного перцю. Ця хімічна сполука подразнює та викликає пекучі відчуття при контакті з будь-якими тканинами людини та ссавців. Капсаїцин та подібні до нього сполуки (капсаїно́їди) виробляються рослинами як вторинні метаболіти, можливо як спосіб захисту від грибів та тварин.[2] Хімічно чистий капсаїцин є леткою, гідрофобною, безбарвною сполукою, що не має запаху.

Історичні відомості

Капсаїцин був вперше отриманий (не в хімічно чистому вигляді) в 1816 році Крістіаном Фрідріхом Бухольцем (1770–1818).[3] Він назвав сполуку «капсицином» на честь рослинного роду Capsicum, з представників якого він був виділений. Джон Клах Треш (John Clough Thresh, 1850–1932), який виділив капсаїцин у майже чистому вигляді,[4][5] привласнив йому сучасну назву в 1876 році.[6] Карл Міко (Karl Micko) виділив хімічно чистий капсаїцин в 1898 році.[7] Будова цієї сполуки була вперше вивчена Е.К. Нельсоном (E. K. Nelson) в 1919 році, який частково визначив її структурну формулу.[8] Перший хімічний синтез капсаїцину був виконаний в 1930 році Ернестом Шпетом (Ernst Späth) та Стівеном Дарлінгом (Stephen F. Darling).[9] В 1961 році інші подібні сполуки були виділені з червоного перцю та отримали групову назву капсаїциноїди.[10][11]

В 1873 році німецький фармаколог Рудольф Бухгайм (Rudolf Buchheim, 1820–1879)[12] та в 1878 році угорський лікар Ендре Гедєш (Endre Hőgyes)[13] відкрили що капсикол (недосконало очищений капсаїцин[14]) викликає пекучі відчуття при контакті зі слизовими оболонками та підсилює секрецію шлункового соку.

Капсаїциноїди

Капсаїцин є головним капсаїциноїдом червоного перцю; іншим представником цієї групи сполук є дигідрокапсаїцин. 

Вважається, що капсаїцин в рослинах утворюється додаванням розгалуженого аліфатичного залишку жирної кислоти до ванілиламіну; точніше, капсаїцин формується з ванілиламіну та 8-метил-6-ноненоїл CoA.[15][16] Біосинтез залежить від гену AT3, який розташований в локусі pun1, та який кодує відповідну ацетилтрансферазу.[17]

Окрім п'яти природних капсациїноїдів (таблиця внизу), існує один відомий синтетичний представник цієї родини: ванілиламід п-нонанової кислоти (VNA, also PAVA).

Назва Абр. Типовий вміст Шкала Сковілла Хімічна структура
Капсаїцин C 69% 16 000 000 Chemical structure of capsaicin
Дигідрокапсаїцин DHC 22% 15 000 000 Chemical structure of dihydrocapsaicin
Нордигідрокапсаїцин NDHC 7% 9 100 000 Chemical structure of nordihydrocapsaicin
Гомодигідрокапсаїцин HDHC 1% 8 600 000 Chemical structure of homodihydrocapsaicin
Гомокапсаїцин HC 1% 8 600 000 Chemical structure of homocapsaicin
Нонівамід PAVA 9 200 000 Chemical structure of nonivamide

Функції

Капсаїцин присутній у великих кількостях в плацентарних тканинах рослин (тобто тих, що вміщують насіння), у внутрішніх мембранах, а також у менших кількостях в інших тканинах представників роду Capsicum. Саме насіння не містить капсаїцину, хоча найвища концентрація сполуки виявлена на внутрішній стороні насіннєвої камери.[18]

Насіння рослин роду Capsicum розповсюджується головним чином птахами. Цікаво, що у птахів канал TRPV1 нечутливий до капсаїцину та його гомологів (присутні структурні та функціональні альтерації TRPV1 у птахів порівняно із ссавцями). Це дає перевагу стручковим перцям, оскільки насіння проходить крізь травну систему птахів неушкодженим і може потім прорости, тоді як ссавці зубами можуть зруйнувати насінини. Такий природний відбір міг призвести до підвищенного синтезу капсаїцину та відповідно до ефективнішого розповсюдження насіння птахами.[19] Існують свідчення, що капсаїцин виник як протигрибковий агент:[20] грибковий патоген Fusarium, який заражає рослини, дезактивується капсаїцином.

Використання

Кулінарія

Каррі

Завдяки пекучому смаку, який викликає капсаїцин при взаємодії зі слизовою рота, його використовують в харчовій промисловості, щоб надати гострий або пікантний смак, зазвичай у вигляді спецій.[21] У високих концентраціях він може викликати пекучі відчуття на інших слизових оболонках.[22] Ступінь пекучості вимірюється за суб'єктивною шкалою Сковілла.[21]

Науково-дослідницькі та фармакологічні застосування

Капсаїцин використовується як знеболююче у деяких препаратах для зовнішнього застосування, зазвичай у концентраціях від 0,025% до 0,25%. Він може бути застосований у формі крему для тимчасового полегшення незначного болю, зокрема, у м'язах, суглобах, спині, болю, спричиненого артритом, розтягнення м'язів та зв'язок.[23] Він також використовується для зменшення симптомів периферичної нейропатії, таких як постгерпетична невралгія, лишай.[24] 

Хоча мазі на основі капсаїцину використовувались для лікування псоріазу для зменшення подразнення,[25][26] сукупні дані шести клінічних випробовувань свідчать про недостані докази його ефективності.[27]

Механізм дії

Пекучі та болючі відчуття викликані капсаїцином є наслідком його взаємодії із сенсорними нейронами. Капсаїцин є членом родини ваніллоїдів, що зв'язуються з ваніллоїдним рецептором типу один (the vanilloid receptor subtype 1, TRPV1), представником TRP-каналів.[28] Вперше клонований в 1997 році, TRPV1 є рецептором типу йонного каналу.[29] TRPV1, який також може бути активований температурою, кислотами та механічним подразненням, робить клітинну мембрану проникною для катіонів та активує нейрон. Наслідком є деполяризація мембрани та сигнал, що йде до головного мозку. Зв'язуванням з TRPV1 рецептором, молекула капсаїцину викликає відчуття, подібні до дії високої температури, або свербіння шкіри.

Примітки

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1548943
  2. ↑ What Made Chili Peppers So Spicy?. Архів оригіналу за 22 лютого 2016. Процитовано 15 лютого 2016.
  3. ↑ History of early research on capsaicin:
  4. ↑ In a series of articles, J. C. Thresh obtained capsaicin in almost pure form:
  5. ↑ Obituary notice of J. C. Thresh: "John Clough Thresh, M.D., D. Sc., and D.P.H.," The British Medical Journal, vol. 1, no. 3726, pages 1057-1058 (4 June 1932).
  6. ↑ J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory.
  7. ↑ Karl Micko (1898) "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [Архівовано 8 квітня 2017 у Wayback Machine.] (On our knowledge of capsaicin), Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (Journal for the Investigation of Necessities and Luxuries), vol. 1, pages 818-829.
  8. ↑ E. K. Nelson.
  9. ↑ Ernst Späth, Stephen F. Darling.
  10. ↑ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961).
  11. ↑ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper.
  12. ↑ Rudolf Buchheim (1873) "Über die 'scharfen' Stoffe" (On the "hot" substance), Archiv der Heilkunde (Archive of Medicine), vol. 14, pages 1ff.
  13. ↑ Endre Hőgyes, "Adatok a paprika (Capsicum annuum) élettani hatásához" [Data on the physiological effects of the pepper (Capsicum annuum)], Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője [Bulletin of the Medical Science Association] (1877); reprinted in: Orvosi Hetilap [Medical Journal] (1878), 10 pages.
  14. ↑ F.A. Flückiger, Pharmakognosie des Pflanzenreiches ( Berlin, Germany: Gaertner's Verlagsbuchhandlung, 1891).
  15. ↑ Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. (1980).
  16. ↑ I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell, "Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit" in David R. Gang, ed., Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals (New York, New York: Springer, 2011), pages 117-118 [Архівовано 8 квітня 2017 у Wayback Machine.].
  17. ↑ Stewart C, Kang BC, Liu K; et al.
  18. ↑ New Mexico State University - College of Agriculture and Home Economics (2005).
  19. ↑ Tewksbury, J. J.; Nabhan, G. P. (2001).
  20. ↑ Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan, Noelle J. Machnicki, Tomás A. Carlo, David C. Haak, Alejandra Lorena Calderón Peñaloza, and Douglas J. Levey (2008-08-19), "Evolutionary ecology of pungency in wild chilies" [Архівовано 6 травня 2021 у Wayback Machine.], Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (33): 11808–11811, doi:10.1073/pnas.0802691105, retrieved 2010-06-30 
  21. ↑ а б Gorman J (20 September 2010).
  22. ↑ Rollyson WD, et al. (2014).
  23. ↑ Topical capsaicin for pain relief. Архів оригіналу за 24 травня 2014. Процитовано 15 лютого 2016.
  24. ↑ "Which Treatment for Postherpetic Neuralgia?"
  25. ↑ Glinski W, Glinska-Ferenz M, Pierozynska-Dubowska M. (1991).
  26. ↑ Arnold WP, van de Kerkhof PC.
  27. ↑ Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (2010).
  28. ↑ Story GM, Crus-Orengo L (July–August 2007).
  29. ↑ Caterina, MJ; Schumacher, MA; Tominaga, M; Rosen, TA; Levine, JD; Julius, D (Oct 23, 1997).


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).