Мурашина кислота

Мурашина кислота
Систематична назва	Метанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	64-18-6
PubChem	284
Номер EINECS	200-579-1
DrugBank	DB01942
KEGG	C00058
ChEBI	30751
RTECS	LQ4900000
SMILES	C(=O)O
InChI	1/CH2O2/c2-1-3/h1H, (H,2,3)
Номер Бельштейна	1209246
Номер Ґмеліна	1008
Властивості
Молекулярна формула	HCO2H
Зовнішній вигляд	безбарвна прозора рідина
Густина	1,22 г/мл
Тпл	8,4 °C
Ткип	100,8 °C
Кислотність (pKa)	3,77
Структура
Геометрія	Planar
Дипольний момент	1,41 D(gas)
Небезпеки
MSDS	JT Baker
R-фрази	R10 R35
S-фрази	(S1/2) S23 S26 S45
Головні небезпеки	C Xi; sensitizer.
NFPA 704	2 3 1
Температура спалаху	69 °C (156 °F)
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Мураши́на кислота́ (систематична назва метанова кислота, англ. Formic acid), H-COOH — безбарвна рідина з різким запахом, кипить при 101 °С. Розчиняється у воді в будь-яких пропорціях. Протонний розчинник.

Викликає опіки на шкірі. Міститься у виділеннях залоз мурашок, а також у деяких рослинах (у листі кропиви).

Мурашину кислоту широко використовують у хімічній промисловості як відновник при синтезі органічних речовин, а також для добування щавлевої (оксалатної кислоти) в харчовій промисловості — як консервувальний і дезинфікувальний засіб, у медицині — як засіб розтирання при ревматизмі. Також використовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, виробництві фарб, гуми.

Фізичні властивості

Отримання

Гідроліз солей

Один із промислових методів добування метанової кислоти полягає у взаємодії її солей із сульфатною кислотою:^[2]

\mathrm {2HCOONa+H_{2}SO_{4}\ \rightarrow 2HCOOH+Na_{2}SO_{4}\!}

Солі мурашиної кислоти можуть бути отримані як пробічні продукти синтезу поліолів, наприклад, пентаеритритолу, або реакцією монооксиду вуглецю з основою:^[2]

{\ce {NaOH + CO -> HCOONa}}

Реакцію основи з монооксидом вуглецю проводять за підвищеної температури та тиску.

Гідроліз метилформіату

Також важливим методом є карбонілювання метанолу з подальшим гідролізом отриманого естеру:^[2]

{\ce {HOCH3 + CO ->[CH_3O^-] HCOOCH3}}

{\ce {HCOOCH3 + H2O ->HCOOH + CH3OH}}

Перша реакція відбувається у присутності основи, за температури 80 °C і тиску 4,5 МПа.^[2]

Гідрогенування діоксиду вуглецю

Ще одним способом отримання мурашиної кислоти є реакція діоксиду вуглецю з воднем у присутності третинних амінів:^[2]

{\ce {CO2 + H2 + NR3 -> HCOO- [HNR3]+}}

Реакцією проводять зазвичай у суміші спирту та третинного аміну за температури 50–70 °C та тиску 10–12 МПа. Потрібен каталізатор, наприклад, рутеній. Потім комплекс з аміном розкладають за температури 150–185 °C.^[2]

{\ce {HCOO- [HNR3]+ ->HCOOH + NR3}}

Хімічні властивості

Реакції карбонових кислот

Мурашина кислота є найсильнішою карбоновою кислотою, що не містить замісників.^[2]

При реакції зі спиртами утворюються естери, при чому додатковий кислотний каталізатор не потрібен, оскільки мурашина кислота сама є досить сильною кислотою, аби каталізувати реакцію естерифікації:^[2]

{\ce {HCOOH + ROH <=>HCOOR + H2O}}

При реакції з амінами утворюються аміди:^[2]

{\ce {HCOOH + HNR2 -> HCONR2 + H2O}}

Приєднує алкени й алкіни, утворюючи естери:^[2]

{\ce {HCOOH + CH2=CH-R -> HCOO-CH2-CH2-R}}

{\ce {HCOOH + HC#C-R -> HCOO-CH=CH-R}}

Реакції альдегідів

У молекулі мурашиної кислоти міститься альдегідна група -СОН. Тому вона, як і альдегіди, окиснюється перманганатом калію, оксидом срібла(I) у розчині аміаку (тобто дає реакцію «срібного дзеркала»).

Може також відновлювати органічні сполуки. При реакції з кетонами й аміаком утворюються аміни (реакція Лейкарта).^[2]

Розклад

Може розкладатися або на монооксид вуглецю і воду, або на діоксид вуглецю і водень. Перша реакція каталізується мінеральними кислотами, інгібується водою. Друга реакція каталізується металами.^[2]

{\ce {HCOOH -> H2O + CO}}

{\ce {HCOOOH -> H2 + CO2}}

Застосування

Див. також

Форміат натрію
Пермурашина кислота

Примітки

↑ Brown, H. C. et al., in Braude, E. A. and Nachod, F. C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a12_013.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4.

Посилання

КИСЛОТА МУРАШИНА [Архівовано 15 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія

[1] Brown, H. C. et al., in Braude, E. A. and Nachod, F. C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[:0-2] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a12_013.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4.

[1]

[2]