YaChudo

Етиламін

Переглядів: 0. Оновлено 25.10.2026.

Етиламін[1]
{{{ImageAltL2}}}
{{{ImageAltL2}}}
Просторова модель етиламіну
Інші назви Етанамін
Ідентифікатори
Номер CAS 75-04-7
PubChem 6341
Номер EINECS 200-834-7
KEGG C00797
Назва MeSH ethylamine
ChEBI 15862
RTECS KH2100000
SMILES CCN
InChI InChI=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 505933
Номер Ґмеліна 897
3DMet B00176
Властивості
Молекулярна формула C2H7N
Молярна маса 45,08 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвний газ
Запах рибний, аміачний
Густина 688 кг м−3 (при 15 °C)
Розчинність (вода) Змішується
Тиск насиченої пари 116.5 кПа (при 20 °C)
Кислотність (pKa) 10.8
Основність (pKb) 3.2
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		−57.7 кДж моль−1
Небезпеки
ГДК (США) TWA 10 ppm (18 mg/m3)[2]
ЛД50
  • 265 mg kg−1 (через шкіру, кролі)
  • 400 мг кг−1 (орально, щури)
УГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно
УГС формулювання небезпек 220, 319, 335
УГС запобіжних заходів 210, 261, 305+351+338, 410+403
NFPA 704
4
3
0
Вибухові границі 3.5–14%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етиламін, також відомий як етанамін — органічна сполука з формулою CH3CH2NH2. Безбарвний газ, який має різкий запах, схожий на аміак. Конденсується трохи нижче кімнатної температури до рідини, яка змішується практично з усіма розчинниками. Це нуклеофільна основа, що характерно для амінів. Етиламін широко використовують у хімічній промисловості та органічному синтезі[3].

Синтез

Етиламін виробляють у великих масштабах двома способами. Найчастіше етанол і аміак взаємодіють у присутності оксидного каталізатора:

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O

У цій реакції етиламін утворюється спільно з діетиламіном і триетиламіном. Загалом промисловим способом виробляють близько 80 мільйонів кілограмів цих трьох амінів на рік[3]. Його також одержують відновним амінуванням ацетальдегіду.

CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O

Етиламін можна отримати кількома іншими способами, але вони неекономічні. Етилен і аміак взаємодіють з утворенням етиламіну в присутності аміду натрію або споріднених основних каталізаторів[4].

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

Гідрування ацетонітрилу, ацетаміду та нітроетану дає етиламін. Ці реакції можна здійснити стехіометрично за допомогою алюмогідриду літію . Іншим способом етиламін можна синтезувати шляхом нуклеофільного заміщення галогенетану (наприклад, хлоретану або брометану) аміаком, використовуючи сильну основу, таку як гідроксид калію. Цей метод дає значні кількості побічних продуктів, включаючи діетиламін і триетиламін[5].

CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O

Етиламін також утворюється природним шляхом у космосі; він є компонентом міжзоряних газів[6].

Реакції

Як інші прості аліфатичні аміни, етиламін є слабкою основою: pKa [CH3CH2NH3]+ дорівнює 10,8[7][8]

Етиламін вступає в реакції, характерні для первинних алкіламінів, таких як ацилювання та протонування. Реакція з сульфурилхлоридом з наступним окисленням сульфонаміду дає діетилдіазен, EtN=NEt[9]. Етиламін можна окислити за допомогою сильного окислювача, наприклад перманганату калію, з утворенням ацетальдегіду.

Етиламін, як і деякі інші малі первинні аміни, є хорошим розчинником для металевого літію, утворюючи іон [Li(amine)4]+ і сольватований електрон. Такі розчини використовуються для відновлення ненасичених органічних сполук, таких як нафталіни[10] і алкіни .

Застосування

Етиламін є прекурсором багатьох гербіцидів, включаючи атразин і симазин. Він також міститься в гумових виробах[3].

Примітки

  1. ↑ Merck Index, 12th Edition, 3808.
  2. ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0263. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  3. ↑ а б в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine [Архівовано 2012-09-12 у Archive.is], United States Patent 7161039.
  5. ↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia [Архівовано 2008-05-28 у Wayback Machine.], St Peter's School
  6. ↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
  7. ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed.
  8. ↑ H. K. Hall, Jr. (1957). Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441—5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  9. ↑ AZOETHANE. Organic Syntheses. 52: 11. 1972. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.
  10. ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin [Архівовано 2007-09-30 у Wayback Machine.], Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)

Зовнішні посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).