YaChudo

Дитизон

Переглядів: 0. Оновлено 05.11.2026.

Дитизон
Інші назви Дифенілтіокарбазон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дитизон (дифенілтіокарбазон) — сірковмісна органічна сполука з хімічною формулою C13H12N4S. Використовується в аналітичній хімії як металоіндикатор та комплексоутворювальний реагент для виявлення, визначення й концентрування металів, зокрема свинцю, талію, ртуті та цинку.[1]

За хімічною будовою дитизон належить до похідних формазанів. Одна з його таутомерних форм відповідає 1,5-дифеніл-3-меркаптоформазану.[2]

Властивості

Дитизон — кристалічна речовина темно-фіолетового або синьо-чорного кольору. Практично нерозчинний у воді, малорозчинний в етанолі та діетиловому етері, добре розчиняється у хлороформі. Розчини дитизону в органічних розчинниках мають зелене забарвлення. При нагріванні до 165—169 °C розкладається.[3]

Розчин дитизону в етанолі

Утворює з іонами багатьох металів інтенсивно забарвлені комплексні сполуки — дитизонати. Забарвлення комплексів залежить від металу та умов реакції. Дитизон і його розчини можуть окиснюватися киснем повітря.[1]

Одержання

Дитизон синтезують із фенілгідразину та сірковуглецю через проміжне утворення дифенілтіокарбазиду, який далі перетворюють на дитизон у лужному середовищі. Метод описано в Organic Syntheses.[3]

Застосування

Аналітична хімія

Дитизон застосовують для виявлення та кількісного визначення металів, зокрема методами екстракції та спектрофотометрії. Утворені дитизонати багатьох металів добре розчиняються в органічних розчинниках, що дає змогу відокремлювати їх від компонентів водної проби. Екстракція в менший об'єм органічної фази забезпечує концентрування металів і підвищення чутливості визначення. Селективність методу регулюють зміною pH та застосуванням маскувальних реагентів.[1]

Загальна структура комплексу дитизону з металом

Дитизон використовують для визначення слідових кількостей металів у воді, харчових продуктах та інших складних зразках. Він утворює забарвлені комплекси з іонами свинцю, кадмію, міді, цинку, ртуті та інших металів.[1]

Гістохімія

У гістохімії дитизон застосовують для виявлення цинку в тканинах. Зокрема, він зв'язується з іонами цинку в β-клітинах острівців Лангерганса підшлункової залози, забарвлюючи їх у червоний колір.

Цю властивість використовують для оцінювання кількості та чистоти препаратів ізольованих панкреатичних острівців, призначених для трансплантації пацієнтам із цукровим діабетом 1-го типу. Екзокринна тканина підшлункової залози при цьому не набуває характерного забарвлення.[4]

Експериментальна медицина

Дитизон використовують для експериментального моделювання цукрового діабету у тварин. Його діабетогенна дія пов'язана зі здатністю зв'язувати цинк у β-клітинах підшлункової залози, спричиняючи їх пошкодження та порушення секреції інсуліну. Чутливість до дитизону залежить від виду тварин. Найстійкіший експериментальний діабет спостерігається у кролів, тоді як у хом'яків і мишей порушення можуть бути оборотними.[5]

Див. також


Примітки

  1. ↑ а б в г Irving H. M. N. H., Iwantscheff G. (1980). The Analytical Applications of Dithizone. Critical Reviews in Analytical Chemistry. 8 (4): 321—366. doi:10.1080/10408348008542714.
  2. ↑ Dithizone. J-GLOBAL (англ.). Japan Science and Technology Agency.
  3. ↑ а б Billman J. H., Cleland E. S. (1945). Dithizone. Organic Syntheses. 25: 38. doi:10.15227/orgsyn.025.0038.
  4. ↑ Ricordi C., Gray D. W. R., Hering B. J. (1990). Islet isolation assessment in man and large animals. Acta Diabetologica Latina. 27 (3): 185—195. doi:10.1007/BF02581331.
  5. ↑ Goldberg E. D., Eshchenko V. A., Bovt V. D. (1990). Diabetogenic activity of chelators in some mammalian species. Endocrinologie (англ.). 28 (2): 51—55. PMID 2293327.

Література

  • Irving H. M. N. H., Iwantscheff G. The Analytical Applications of Dithizone // Critical Reviews in Analytical Chemistry. — 1980. — Vol. 8, № 4. — P. 321–366. — doi:10.1080/10408348008542714.
  • Billman J. H., Cleland E. S. Dithizone // Organic Syntheses. — 1945. — Vol. 25. — P. 38. — doi:10.15227/orgsyn.025.0038.

Посилання


CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).