YaChudo

Дезоморфін

Переглядів: 0. Оновлено 01.11.2026.

Дезоморфін

Структура дезоморфіну
Назва за IUPAC (4R,4aR,7aS,12bS)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
Інші назви дигідродезоксиморфін; крокодил; Morphine D, deoxydihydro-
Ідентифікатори
Номер CAS 427-00-9
PubChem 5362456
Номер EINECS 207-045-7
DrugBank DB01531
KEGG D12670
Назва MeSH opioid
ChEBI 135119 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3CCC4
InChI 1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула C17H21NO2
Молярна маса 271,35 г/моль
Молекулярна маса 271.35
Зовнішній вигляд кристалики зі спирту/етилацетату; коричневі прямокутні пластини з ацетон-вода; спиртові розчини темніють і набувають червонуватого кольору
Тпл 230 °C
Ткип у вакуумі між 140 і 170 °C
Розчинність (вода) 1.425 г/100 мл
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дезоморфін, сленг. крокодил, дез[1][2] (англ. Desomorphine; повна назва дигідродезоксиморфін, англ. dihydrodesoxymorphin)[3] — напівсинтетичний опіоїд з сильним та швидким заспокійливо-знеболюючим ефектом. Є аналогом морфіну зі скороченими 6-гідроксильною групою та 7,8 подвійним зв'язком. Є в 8-20 разів сильнішим за морфін.[4][5][6][7]

Історія

Вперше відкритий і запатентований німецькою командою вчених, що працювала на Knoll у 1920 році[8], але цього не було визнано. Пізніше у 1932 році його синтезував Ліндон Фредерік Смолл, який успішно запатентував його у 1934 році в Сполучених Штатах[9].

Токсикологія

Серед зафіксованих небезпек для здоров'я, пов'язаних з ін'єкційним застосуванням крокодилу, є такі[10]:

У випадках важкого, та не смертельного передозування, коли наркоман непритомний і залишається нерухомим протягом тривалого часу, це найчастіше призводить до «синдрому тривалого стиснення», який може призвести до гострої або хронічної ниркової недостатності[11][12].

Спалах наркоманії

У 2000-х почався спалах дезоморфінової наркоманії в Росії[13][14]. У зв'язку з цим у Росії в 2012 році заборонили продаж кодеїновмісних препаратів без рецепта[15].

Дезоморфін отримують, в кустарний спосіб, із кодеїну у поєднанні з певними хімреагертами. Цей найнебезпечніший наркотик отримав прізвисько «крокодил» — за здатність викликати швидке омертвіння тканин та сильне запалення вен, після чого шкіра наркомана нагадує луску крокодила. За деякий час виникають гнійні рани, що не гоються, з яких часто розвивається гангрена, яка призводить до смерті або необхідності ампутації кінцівок[16][17]. Дезоморфін викликає в 10 разів більшу залежність, ніж героїн[1]. Рівень смертності наркоспоживачів доступного «крокодилу» — серед найвищих.[18]

Згодом, коли хвиля дезоморфінової наркоманії досягла України[2][19], був прийнятий закон, що визначає правила продажу кодеїновмісних лікарських засобів[20]. Відтоді, за відпуск без рецепта медикаментів що містять кодеїн, впроваджено адміністративну відповідальність у вигляді накладання штрафу від 6 до 25 неоподатковуваних мінімумів доходів громадян[21].

Примітки

  1. ↑ а б Британією шириться найсмертельніший наркотик "крокодил", який спричиняє гнійні рани та інші хвороби. ТСН.ua (укр.). 7 лютого 2019. Процитовано 14 вересня 2024.
  2. ↑ а б М. В. Зарубіна, І. В. Сич. Експертне дослідження дезоморфіну // Теорія та практика судової експертизи і криміналістики. — 2015. — № 15. — С. 269.
  3. ↑ Скопич В. А., Карпінець І. М., Легінь Т. Ю., Розвадовська Л. Б. Перелік та характеристика наркотичних речовин, популярних на Прикарпатті // Основні напрями та проблеми протидії наркоманії. — Івано-Франківськ, 2017. — С. 9.
  4. ↑ Alan F. Casy, Robert T. Parfitt: Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press, 1986, s. 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
  5. ↑ R. Bognar, S. Makleit. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine/New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. «Arzneimittel-Forschung». 8 (6), 1958. PMID: 13546093
  6. ↑ Janssen, Paul A.J. (1962–04). A REVIEW OF THE CHEMICAL FEATURES ASSOCIATED WITH STRONG MORPHINE-LIKE ACTIVITY. British Journal of Anaesthesia (англ.). Т. 34, № 4. с. 260—268. doi:10.1093/bja/34.4.260. Процитовано 27 грудня 2024.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  7. ↑ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970–11). Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry (англ.). Т. 13, № 6. с. 1061—1063. doi:10.1021/jm00300a009. ISSN 0022-2623. Процитовано 27 грудня 2024.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  8. ↑ DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
  9. ↑ US patent 1980972[недоступне посилання], Lyndon Frederick Small, «Morphine Derivative and Processes», published 1934-19-07, issued 1934-13-11
  10. ↑ а б Krokodil Drug Facts: Effects, Abuse & Warnings. Drugs.com (англ.). Процитовано 17 травня 2025.
  11. ↑ Dolich, B. H.; Aiache, A. E. (1973–03). Drug-induced coma: a cause of crush syndrome and ischemic contracture. The Journal of Trauma. 13 (3): 223—228. ISSN 0022-5282. PMID 4695072.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  12. ↑ Hong, Jennifer; Martus, Jeffrey; Jones, Deborah; Williamson, Edwin; Benitez, John; Agarwal, Hemant (2012–12). 1195: DRUG INDUCED RHABDOMYOLYSIS CAUSING COMPARTMENT SYNDROME AND ACUTE RENAL FAILURE IN A PEDIATRIC PATIENT. Critical Care Medicine (амер.). 40 (12): 1. doi:10.1097/01.ccm.0000425407.80605.5e. ISSN 1530-0293.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  13. ↑ Смертельний "крокодил" дійшов з Росії до Європи. ТСН.ua (укр.). 24 квітня 2012. Процитовано 26 грудня 2024.
  14. ↑ Во Франции расследуют смерти от российского наркотика. BBC News Русская служба (рос.). 4 листопада 2011. Процитовано 26 грудня 2024.
  15. ↑ Препараты с кодеином начали продавать только по рецепту. BBC News Русская служба (рос.). 1 червня 2012. Процитовано 26 грудня 2024.
  16. ↑ Американці підсіли на російський "крокодил", від якого живцем гниє плоть. ТСН.ua (укр.). 26 вересня 2013. Процитовано 26 грудня 2024.
  17. ↑ Krokodil: The drug that eats junkies [Архівовано 13 вересня 2017 у Wayback Machine.] — independent.co.uk
  18. ↑ Чверть мільйона росіян підсіли на наркотик, який робить з них "живі трупи". ТСН.ua (укр.). 8 листопада 2011. Процитовано 27 грудня 2024.
  19. ↑ admin (4 жовтня 2012). КОДЕЇН: ПРОДАВАТИ НЕ МОЖНА ЗАБОРОНИТИ? | Ваше Здоров'я (укр.). Процитовано 27 грудня 2024.
  20. ↑ Аспекти обігу кодеїновмісних лікарських засобів. www.dls.gov.ua (ua) . Процитовано 27 грудня 2024.
  21. ↑ Відповідальність за відпуск без рецепта лікарських засобів, що вміщують кодеїн та інші підконтрольні речовини. Державна служба України з лікарських засобів та контролю за наркотиками. 14 червня 2021. Процитовано 29 грудня 2024.

Література

Посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).