Бісфенол А

Бісфенол А
Назва за IUPAC	4,4'-(propane-2,2-diyl)diphenol
Інші назви	BPA, p,p'-isopropylidenebisphenol,; 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane.
Ідентифікатори
Номер CAS	80-05-7
PubChem	6623
Номер EINECS	201-245-8
DrugBank	DB06973
KEGG	C13624
ChEBI	33216
RTECS	SL6300000
SMILES	Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C
InChI	1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
Номер Бельштейна	1107700
Властивості
Молекулярна формула	C15H16O2
Молярна маса	228,29 г/моль
Зовнішній вигляд	White solid
Густина	1.20 g/cm³
Тпл	158
Розчинність (вода)	120–300 ppm (21.5 °C)
Тиск насиченої пари	5×10−6 Pa (25 °C)
Небезпеки
R-фрази	R36/37 R37 R37 R43
S-фрази	S24 S26 S37
NFPA 704	0 3 0
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	феноли; Bisphenol S
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Бісфенол А (4,4'-дигідрокси-2,2-дифенілпропан) — хімічна речовина білого кольору, широко використовується для одержання дигліцидилового етер бісфенолу А — основного компоненту епоксидних смол.

Також бісфенол А використовують для одержання виробів з пластмаси, включаючи пластикові упаковки для продуктів харчування і напоїв, лінзи для окулярів і т. д. Це шкідлива речовина, яка може впливати на роботу ендокринної, нервової та імунної систем. В промисловості одержують методом конденсації фенолу з ацетоном в присутності різних каталізаторів, зокрема, кислот.

Одержання

Бісфенол А у 1891 році вперше синтезував Олександр Діанін. Після того як бісфенол А став важливим компонентом найпоширенішого класу епоксидних смол їх на честь Діаніна часто називають «епоксидно-діанові смоли»^[2].

Метод Діаніна для отримання бісфенолу А^[3] залишається найбільш широко відомим підходом^[4], хоча був удосконалений для промислового синтезу^[5]. Він включає каталізовану конденсацію суміші 2:1 фенолу та ацетону в присутності концентрованої соляної або сірчаної кислоти. Реакція протікає легко при кімнатній температурі за лічені години з утворенням неочищеного продукту, що містить велику кількість побічних продуктів^[4]:

Використання

Пластик і упаковка

Речовина широко використовується для одержання виробів із пластмаси(пластикові упаковки для продуктів харчування і напоїв, лінзи для окулярів та ін.)^[6]

Вплив на здоров'я людини

Бісфенол А є визнаним пошкоджувальним чинником для ендокринної системи. Він є аналогом стероїдних гормонів естрогенів, і може впливати на шляхи фізіологічної регуляції, куди залучені естрогени та андрогени. Підвищена концентрація бісфенолу А в організмі корелює з порушеннями статевої фізіології, зокрема сперматогенезу^[7], а також може бути причиною жіночого безпліддя^[8].

Заборона в Європейському Союзі

В Європейському Союзі офіційно запроваджено повну заборону на використання бісфенолу А (BPA) у матеріалах, що контактують з харчовими продуктами. Нові правила регулюються Регламентом (ЄС) 2024/3190, який набув чинності 20 січня 2025 року.^[9]

Примітки

↑ speclab.com — Chemical Fact Sheet — Cas #80057 CASRN 80-05-7 [Архівовано 2012-02-12 у Wayback Machine.], 1 April 2012
↑ Дмитрий Старокадомский. Длинный век эпоксидки // Наука и жизнь. — 2018. — № 1 (10 октября). — С. 66.
↑ Dianin, A. P. (1891). О продуктах конденсации кетонов с фенолами [Condensation of ketones with phenols]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (J. Russ. Phys. Chem. Soc.) (Russian) . 23: 488—517, 523—546, 601—611.
↑ ^а ^б . ISBN 9780824724542. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
↑ . ISBN 3527306730. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
↑ https://utis.in.ua/bisphenol-a/
↑ Basak S, Varma S, Nag S and Duttaroy AK (2026) Transgenerational exposure to plastics-derived endocrine‐disrupting bisphenol A and its analogs on male infertility: impact of gut dysbiosis and epigenetic regulation. Front. Endocrinol. 17:1799472. doi: 10.3389/fendo.2026.1799472
↑ Pivonello, C., Muscogiuri, G., Nardone, A. et al. Bisphenol A: an emerging threat to female fertility. Reprod Biol Endocrinol 18, 22 (2020). https://doi.org/10.1186/s12958-019-0558-8
↑ https://trade.ec.europa.eu/access-to-markets/en/news/eu-prohibition-use-and-trade-bisphenol-20-january-2025

Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] speclab.com — Chemical Fact Sheet — Cas #80057 CASRN 80-05-7 [Архівовано 2012-02-12 у Wayback Machine.], 1 April 2012

[2] Дмитрий Старокадомский. Длинный век эпоксидки // Наука и жизнь. — 2018. — № 1 (10 октября). — С. 66.

[BisphenolA-3] Dianin, A. P. (1891). О продуктах конденсации кетонов с фенолами [Condensation of ketones with phenols]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (J. Russ. Phys. Chem. Soc.) (Russian) . 23: 488—517, 523—546, 601—611.

[McKetta-4] а ^б . ISBN 9780824724542. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)

[Ullmann-5] . ISBN 3527306730. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)

[6] ttps://utis.in.ua/bisphenol-a/

[BasakVarmaNagDuttaroy2026-7] Basak S, Varma S, Nag S and Duttaroy AK (2026) Transgenerational exposure to plastics-derived endocrine‐disrupting bisphenol A and its analogs on male infertility: impact of gut dysbiosis and epigenetic regulation. Front. Endocrinol. 17:1799472. doi: 10.3389/fendo.2026.1799472

[Pivonello2020-8] Pivonello, C., Muscogiuri, G., Nardone, A. et al. Bisphenol A: an emerging threat to female fertility. Reprod Biol Endocrinol 18, 22 (2020). https://doi.org/10.1186/s12958-019-0558-8

[9] ttps://trade.ec.europa.eu/access-to-markets/en/news/eu-prohibition-use-and-trade-bisphenol-20-january-2025

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]