YaChudo

Бут-2-ин

Переглядів: 0. Оновлено 23.10.2026.

Бут-2-ин[1][2]

Кулестержнева модель
Назва за IUPAC Бут-2-ин
Інші назви Диметилацетилен
Кротонілен
Ідентифікатори
Номер CAS 503-17-3
PubChem 10419
Номер EINECS 207-962-2 Редагувати інформацію у Вікіданих
RTECS GQ7210000 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CC#CC
InChI 1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
Властивості
Молекулярна формула C4H6
Молярна маса 54,09 г/моль
Густина 0,691 г/мл
Тпл −32 °C (−26 °F; 241 K)
Ткип 27 °C (81 °F; 300 K)
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Бут-1-ин (ізомер)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бут-2-и́н (диметилацетиле́н, кротоніле́н або 2-бути́н) — алкін із хімічною формулою CH3C≡CCH3. Отриманий синтетично, він являє собою безбарвну, летку рідину з гострим запахом за стандартних температури та тиску.

Бут-2-ин становить інтерес для фізико-хіміків через його дуже низький торсійний бар'єр та складність визначення цього бар'єра за допомогою інфрачервоної спектроскопії високої роздільної здатності. Аналіз його ІЧ-спектру[3] дозволив встановити, що торсійний бар'єр становить лише 6 см−1 (1,2× 10-22 Дж або 72 Дж/моль). Однак досі не визначено, чи є рівноважна структура затіненою (D3h), чи загальмованою (D3d). Аналіз симетрії з використанням молекулярної групи симетрії[4][5] G36 показує, що для визначення рівноважної структури необхідно проаналізувати його обертально-коливальний Раман-спектр високої роздільної здатності. Також були зафіксовані та проаналізовані фотоелектронні спектри бут-2-ину та його повністю дейтерованого ізотопомера методом іонізації в імпульсному полі з нульовою кінетичною енергією (PFI-ZEKE)[6].

Бут-2-ин разом із дек-5-ином, окт-4-ином та гекс-3-ином утворює групу симетричних алкінів.

Отримання

Бут-2-ин можна синтезувати шляхом реакції перегрупування етилацетилену в спиртовому розчині гідроксиду калію[7].

Застосування

Бут-2-ин, поряд із пропіном, використовується для синтезу алкільованих гідрохінонів у процесі повного синтезу вітаміну E[8].

Примітки

  1. ↑ [1] на сайті Sigma-Aldrich
  2. ↑ NIST Chemistry WebBook сторінка для 2-butyne
  3. ↑ di Lauro, C. та ін. (1997). The rotation-torsion structure in the ν11/ν15 (Gs) methyl rocking fundamental band in dimethylacetylene. J. Mol. Spectrosc. 184 (1): 177—185. doi:10.1006/jmsp.1997.7321.
  4. ↑ Longuet-Higgins, H.C. (1963). The symmetry groups of non-rigid molecules. Molecular Physics. 6 (5): 445—460. Bibcode:1963MolPh...6..445L. doi:10.1080/00268976300100501.
  5. ↑ P. R. Bunker (1964). The Rotation-Torsion Wavefunctions of Molecules that have two Identical Rotors. Mol. Phys. 8: 81. doi:10.1080/00268976400100091.
  6. ↑ Jacovella, Ugo та ін. (2015). Internal rotation, spin–orbit coupling, and low-frequency vibrations in the ground state of CH3–CC–CH+3 and CD3–CC–CD+3. Mol. Phys. 113: 2115. doi:10.1080/00268976.2015.1005708. hdl:20.500.11850/182812.
  7. ↑ von Richter, Victor; Meerwein, Hans (1916). Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series (англ.). Т. I (вид. Smith's 3rd American Ed.). Philadelphia: P. Blakiston's Sons & Co. с. 89. {{cite book}}: |edition= має зайвий текст (довідка)
  8. ↑ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). Cyclization of Acetylenic Compounds. Angewandte Chemie International Edition in English (англ.). 8 (10): 727—733. doi:10.1002/anie.196907271.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).