Ацетати
| Ацетати | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | Ацетат |
| Систематична назва | Етаноат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 71-50-1 |
| PubChem | 175 |
| Назва MeSH |
D02.241.081.018 і D10.251.400.045  |
| SMILES | CC(=O)[O-] |
| InChI | 1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C 2H 3O− 2 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ацета́ти — солі та естери оцтової кислоти CH3COOH.
Загальне позначення ацетатів-естерів CH3COOR, де R — органічний радикал, та n — кількість карбоксильних груп, а ацетатів-солей — (CH3COO)nMe, де Me — металічний елемент, або катіон амонію. Також можуть позначатися AcOR та (AcO)nMe, де Ac — ацетильна група, відповідно.
Отримання
Утворюються при взаємодії оцтової кислоти та лугів:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cd046530b59dfaf3ef739fdbcc69e5f5658f859e)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {Ca} (\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ca} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8e8c0a823a737698adc936857f144f4f12d0f8d6)
Також утворюється під час обміну між іншим ацетатом і сіллю:
![{\displaystyle {\mathrm {Pb} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {KI} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {PbI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOK} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/da9f22512fcae9a7381e2ba195d77888a5e9e0ed)
Естери отримують під час взаємодії між оцтовою кислотою та спиртами:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/48acf2756d0388bdd05379e8b4ac0cc878ec7c2b)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4f8504d2354acd2564dac8f1969e09a91899b8b9)
У спрощеному, за допомогою скорочень позначенні, реакції набувають вигляду:
![{\displaystyle {\mathrm {AcOH} {}+{}\mathrm {MeOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {AcOMe} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dde2d086da5fea02a74bb23eb0c946b82c6c2ab5)
![{\displaystyle {\mathrm {AcOH} {}+{}\mathrm {EtOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {AcOEt} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/feee3fdba6f96ebe2027e77f7f04b37a161a4fb8)
- де Ac — ацетильна група, Et — етильна група C2H5, Me — метильна група CH3.
Фізичні властивості
Неорганічні ацетати є кристалічними речовинами, здебільшого добре розчинними у воді. Ацетати мінерального походження слабко вивчені.
Хімічні властивості
Ацетати здатні взаємодіяти з іншими солями, утворюючи нові:
![{\displaystyle {\mathrm {Fe} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {MgCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Mg} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {FeCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2ea44e47205ee6db2e43242f080e757e3fdacaff)
Також вони взаємодіють з сильнішими кислотами. При цьому відбувається реакція обміну, в результаті чого отримують сіль сильнішої кислоти та оцтову кислоту:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COONa} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/026bc0b6aedcdb200b4e52a9a48f1c03b4358e71)
Застосування
Ацетати заліза, алюмінію, хрому вживаються при протравному фарбуванні тканин. Ацетат свинцю(II) (свинцевий цукор) — отруйна речовина, ацетат міді(II)— зелена фарба, частина фунгіцидних та інсектоцидних сумішей.
Див. також
- Ізоамілацетат
- Етилацетат
- Ацетат кальцію
- Гоґаніт - єдиний відомий мінерал-ацетат природного походження.
Джерела
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
|
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).