YaChudo

Ізопентан

Переглядів: 0. Оновлено 29.10.2026.

2-Метилбутан

Скелетна формула 2-метилбутану

Структурна формула з усіма атомами Гідрогену та Карбону

Кулестрижнева модель ізопентану
Назва за IUPAC 2-Methylbutane[1]
Інші назви Ізопентан
Ідентифікатори
Номер CAS 78-78-4
PubChem 6556
Номер EINECS 201-142-8
DrugBank DB16203 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 30362
RTECS EK4430000
SMILES CCC(C)C
InChI 1S/C5H12/c1-4-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3
Номер Бельштейна 1730723
Номер Ґмеліна 49318
Властивості
Молекулярна формула C5H12
Молярна маса 72,15 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Запах Схожий на бензин
Густина 0,616 г/см³[2]
Тпл від −161 до −159 °C; від −258 до −254 °F; від 112 до 114 K
Ткип від 27,8 до 28,2 °C; від 81,9 до 82,7 °F; від 300,9 до 301,3 K
Тиск насиченої пари 76,992 кПа (при 20 °C)
Показник заломлення (nD) 1,354
В'язкість 0,214 сП (при 20 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		−179,1...−177,3 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння ΔcHo
298 		~ 3,3 МДж/моль
Ст. ентропія So
298 		260,41 Дж/(K·моль)
Теплоємність, co
p 		164,85 Дж/(K·моль)
Небезпеки
УГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек НЕБЕЗПЕКА
NFPA 704
4
1
0
Температура спалаху −51 °C
Температура самозаймання 420 °C
Вибухові границі 1,4–8.3%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Ізобутан, 2-Метилпентан, 3-Метилпентан, 3-Етилпентан, 2-Етил-1-бутанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізопентан, також відомий як метилбутан або 2-метилбутан — це насичений вуглеводень із розгалуженим ланцюгом (алкан), що має п'ять атомів вуглецю. Хімічна формула — C
5H
12 або CH(CH
3)
2(C
2H
5). Ізопентан є леткою та легкозаймистою рідиною. Він є одним із трьох структурних ізомерів із молекулярною формулою C5H12; іншими двома є пентан (n-пентан) та неопентан (2,2-диметилпропан).

Ізопентан часто використовують разом із рідким азотом для досягнення температури рідкої ванни −160 °C. Природний газ, як правило, містить 1% або менше ізопентану,[3] проте він є важливим компонентом газового бензину (так званого «натурального бензину»).[4]

Історія

Суміш пентанів була вперше виділена з продуктів сухої перегонки (піролізу) вугілля типу богхед Чарльзом Гревілем Вільямсом у 1862 році.[5] У 1864-1865 роках двоє хіміків намагалися екстрагувати ці ж вуглеводні з пенсильванської нафти (періоду нафтової лихоманки). Карл Шорлеммер зазначив, що «лише незначна кількість рідини кипіла при температурі нижче 30 °C».[6] Проте першим, хто належним чином розділив ізомери (і, таким чином, відкрив ізопентан) трохи пізніше став американський хімік Сайрус Воррен (1824-1891), який визначив температуру кипіння більш леткої фракції на рівні 30 °C.[7]

Номенклатура

Традиційна назва «ізопентан», зафіксована в англійській мові ще у 1875 році,[8] все ще зберігалася в рекомендаціях IUPAC 1993 року,[9][10] проте вона більше не рекомендована згідно з правилами 2013 року.[1] Преференційною назвою IUPAC є систематична назва 2-метилбутан. Ізопентильна група є підмножиною загальної пентильної групи. Вона має хімічну структуру -CH3CH2CH(CH3)2.

Використання

Ізопентан використовується в замкнутому контурі на геотермальних електростанціях для приводу турбін.[11]

У поєднанні з сухим льодом або рідким азотом ізопентан застосовують у гістології для заморожування біологічних тканин з метою подальшого виготовлення кріозрізів.[12]

Ізопентан є основним компонентом (іноді 30% і більше) газового бензину — аналога звичайного бензину нафтового походження, який конденсують із природного газу.[4] Його частка в комерційному автомобільному паливі значно варіюється: 19–45% у Швеції 1990-х років,[13] 4–31% у США 1990-х років[14] та 3,6–11% у США 2011 року.[15] Він має суттєво вище октанове число (за дослідним методом — RON 93,7), ніж н-пентан (61,7), тому існує значний інтерес до конверсії останнього в ізомер.[16]

Примітки

  1. ↑ а б Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 652. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The names ‘isobutane’, ‘isopentane’ and ‘neopentane’ are no longer recommended.
  2. ↑ James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 doi:10.1021/ie990588m
  3. ↑ Georg Hammer, Torsten Lübcke, Roland Kettner, Mark R. Pillarella, Herta Recknagel, Axel Commichau, Hans-Joachim Neumann and Barbara Paczynska-Lahme "Natural Gas" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_073.pub2
  4. ↑ а б Ivan F. Avery, L. V. Harvey (1958): Natural-gasoline and Cycling Plants in the United States, Information circular, U.S. Department of the Interior, Bureau of Mines. 12 pages.
  5. ↑ Williams, C. Greville (1862). On the hydrocarbons produced by destructive distillation of boghead coal (PDF). Journal of the Chemical Society (англ.). 15: 130—134. doi:10.1039/JS8621500130. ISSN 0368-1769.
  6. ↑ Proceedings of the Literary and Philosophical Society of Manchester (англ.). 1864.
  7. ↑ The American Journal of Science (англ.). Kline Geology Laboratory, Yale University. 1865.
  8. ↑ Watts (F.C.S.), Henry (1875). A Dictionary of Chemistry and Allied Branches of Other Sciences (англ.).
  9. ↑ Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons
  10. ↑ Panico, R. & Powell, W. H., ред. (1994). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.
  11. ↑ Побічний продукт ізопентан також використовується на деяких установках зрідженого нафтового газу (LPG) для роботи котлів та вироблення електроенергії. HS Orka HF Energy Plant IV [Архівовано 2014-10-18 у Wayback Machine.]
  12. ↑ Animal Resources Program - the Office of the Vice President for Research | UAB. uab.edu. Процитовано 7 січня 2026.
  13. ↑ Östermark, Ulf; Petersson, Göran (1 вересня 1992). Assessment of hydrocarbons in vapours of conventional and alkylate-based petrol (PDF). Chemosphere. 25 (6): 763—768. Bibcode:1992Chmsp..25..763O. doi:10.1016/0045-6535(92)90066-Z. ISSN 0045-6535.
  14. ↑ Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (Листопад 1992). Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons. Journal of the Air & Waste Management Association (англ.). 42 (11): 1437—1445. Bibcode:1992JAWMA..42.1437D. doi:10.1080/10473289.1992.10467090. ISSN 1047-3289.
  15. ↑ Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks. nepis.epa.gov. United States Environmental Protection Agency. 2011.
  16. ↑ Sheng Wang, Ying Zhang, Mao-Gang He, Xiong Zheng, and Li-Bin Chen (2014): "Thermal Diffusivity and Speed of Sound of Saturated Pentane from Light Scattering". International Journal of Thermophysics, volume 35, pages 1450–1464. doi:10.1007/s10765-014-1718-x

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).